唐寅少年好学，15岁便进为府试生员。大约在此前后开始学画。最早的记载是1486年吴中名士周诒为母亲楼夫人祝寿，延请唐寅为其母居所贞寿堂作《贞寿图》，上有吴一鹏（明正德年官至礼部侍郎）题款：“岁丙午正月，子畏止十七，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝，少诣如是，岂非天授。”显然唐寅在少年即展露绘画天才。由于唐寅的山水画风多变，历来争议颇多，多数人认为唐寅是吴门画派代表人物，但也有人认为他是吴门画家，却不属于吴门画派，甚至有人提出应将唐从吴门画派中划出去。几百年来，人们纠结于唐寅山水画的风格变化。综观唐寅各时期山水作品，我认为唐寅山水画风主要分为三个阶段：
第一阶段：学画至师从周臣前（大约是17至30岁）。此阶段主要受沈周影响，用笔细腻，构图紧密，如1498年所作《双松飞瀑图》，涧间双松出枝疏朗，芭蕉与人物都与沈周早年的画风相似，山石用短披麻皴，绵密工整，是沈周早年的“细沈”风格。同样1499年所作《山水卷》用双勾法勒出树干，树叶间用夹叶法与胡椒点法，山石折缝处缀以细小点苔，这些都是沈周、杜琼（沈周之师）常用手法。尤其是唐寅的《花溪渔隐图》，松屿之间，一舟垂钓，用笔圆婉自然，用墨雅淡而湿润，是十分典型的元代文人画风。
第二阶段：拜师周臣以后。至今未见唐寅何年师从周臣的资料，但肯定是在31岁以后。因为这时期唐经历了人生的重大转折，先是京都科场案被罢黜，回苏后遭家庭变故，后又离家远游浙皖闽湘赣五省。此时，他对仕途已经绝望，只能另谋出路，专心致志跟周臣学画。周臣虽居吴门，却是与“浙派”代表人物戴进齐名的“院体派”画家（“吴门四家”中唐寅、仇英二家咸出其门），因此，唐寅师从周臣后，宗南宋画院风格，如他的《溪山渔隐图》，山石学南宋李唐，用大斧劈皴，坚硬凝重，松树虬枝交柯，松叶用宋人常用的“金钱松针法”，坚挺细密，涧下流水是马远勾线划波式，线条有弹性且富装饰味。同样在《春游女几山》中，山石刚劲峻拔，笔墨俱出李唐、刘松年一系，前景古松三株相映成趣，中景阜岗侧列，廊阁依山，后景为环湖的高山、低丘，连绵起伏，用的是宋人常用勾染相辅的笔法。唐寅这类风格的画，还有《茅屋风清图》《雪山行旅图》《高山奇树图》《清溪松荫图》《看泉听风图》《抱琴归去图》《函关雪霁图》《晴色湖光图》等等，这些作品的皴法基本是小斧劈，皴笔厚重，明暗清晰，画面上往往远山迎面如石碑，形势突兀，有的山腰用勾云以烘托出山的高峻，有的山涧瀑布奔流急泻，有的松树穿插在岩壁之间，而树后山体皴笔轻而淡，逐渐消失在云间。这正是宋院画家（尤其是马远、夏圭）绘画的风格特点。由于这类画占了唐寅山水画创作的很大部分，因此，很多人误以为这就是唐寅山水的主流风格。
第三阶段：大约是唐寅44岁前后。这个时期，命运多舛的唐寅又经历了一系列的变故。他先是被宁王朱宸濠重金聘到南昌，旋又装疯逃回苏州。不久宁王因谋反而被，唐寅险陷政治漩涡而遭杀身之祸。唐从此不出远门，在桃花庵里过着“醉酒狂舞”的放浪生活。此时他的绘画，山峦形状不似周臣那般坚硬，较为转折多姿，树木、屋舍、溪流、山道等布置更为巧妙，转笔较为圆浑灵活，不似宋人那般峻刻。从此唐寅逐渐脱离院画范畴，呈现出独特的个人画风。如《落霞孤鹜图》是他从南昌返苏后的作品，此作章法与前述的《春游女几山》如出一辙，但用笔较前者有了很大的变化，滕王阁之台座用界画笔法出之，透视与比例准确到位，近景与远景的山石均用长披麻皴，更显圆润华滋。与《春游女几山》表现同一对象的《山路松声图》（画的也是女几山景色）是唐寅最具个人风格的代表作，正德十一年（1516）原任吴县知县的李经被提拔升任户部主事，赴京前唐寅绘此画相赠。因当时苏州府分吴县、元和县、长洲县，唐寅居所桃花坞属吴县辖治，所以唐寅题款“治下唐寅画呈李父母大人先生”，上钤“逃禅仙吏”，可知是他晚年归心佛禅后的作品。图中近景巨松三株，盘根错节，飞瀑一湾，自山窝松隙直泻而下，瀑流下有桥接两岸，使山径相通，一高士立桥观泉，一童子抱琴相随，山石虽取法李唐，但唐寅改变了院画常用侧锋大块石面勾斫之法，而是中侧锋兼用的线皴，间小面积点斫，使山势作曲线变幻，在明暗处理上也脱去周臣块面厚重的面貌，用水墨晕染，黑中存白，明暗传递，既形象地表现山岩硬峭的质感，又蕴含秀润的雅逸之气。与此同样风格的还有《春山伴侣图》《草堂话旧图》《暮春林壑图》等。虽然由于唐晚年健康状况不好，这个时期的作品数量上要比第二阶段少得多，但这些作品正是吴门画派清新雅逸的典型风格。
唐寅山水画大部分的作品都是以高士遁世独处为题材，这和他与众不同的人生经历有关，也是他思想情感的表现。画中人物虽小，但神情仪态都刻画得很生动，如前面提到的《花溪渔隐图》作于1500年，时唐寅30岁，刚经历一场惊心动魄的科场案。他在图中画太湖边一处滩渚，松荫稀疏，残英纷落，一高士盘膝孤舟，闭目垂钓，正透露出唐寅铩羽而归，以期在家乡的软山温水间求得抚慰心灵创伤之所的愿望。同样在其《观瀑图》中，连峰之间，飞瀑直泻而下，分流转折，聚散为潭，一个戴巾而无须的隐士（暗合唐寅自己），坐坡观瀑。他还题句：“一派银河倾碧落，耳根于此洗尘嚣。”有趣的是，此画问世几十年后，与唐寅有同样隐逸思想的吴中名士赵宧光在西郊寒山“深居三十年不入市”，更有趣的是，追怀先贤的乾隆皇帝六下江南时，造访寒山，并为寒山瀑布“千尺雪”题诗，更巧的是，此次来苏，他又见到了唐寅这幅画《观瀑图》，不禁龙心大悦，欣然在画上题句：“吴中偶见吴人画，观处有形听有声。千尺寒山雪已好，应需三笑寄逸情。”（显然，荒唐的“三笑故事”当时已广为流传）。
此外，唐寅作为一个吴门画家，他的山水画还有很多反映家乡风貌的作品。如《金阊别意图》，描绘了苏州阊门的城外高拱木桥，一行人散列船埠，送别离任的地方官员郑储豸。1508年，唐寅惟一弟子戴昭（休宁人，从唐寅学文）学成返皖，唐与祝枝山等到吴江垂虹桥畔送别（垂虹桥至今仍在），唐寅作《垂虹别意图》以赠并题诗云：“柳桅霜前落，桥垂水上虹。深怀惜离别，明日路西东。”
唐寅钟情于山水画创作，也想通过亲近自然、讴歌自然以追觅一种太平、和谐的理想社会，所以在其作品中还有反映其乐融融的农耕社会内容（这在古代画家中是罕见的）。现藏于苏州博物馆的《农训图》是唐寅中年妙笔，画中远山近水、穰禾阡陌、农舟穿梭、网收滩渚，一派江南乡居情景。作者题诗云：“白衣村老鬓萧萧，夸说官家降教条。县里不容词状入，万家都放插青苗。”另一幅《江南农事兴图》更为生动，江南水乡、春柳依依、溪田交错、禾秧青青、河道曲伸、涟漪粼粼，农夫栽金谷，渔父捕白鳞。作者题诗曰：“四月江南农事兴，沤麻浸谷有常程。莫言娇细全无事，一夜缫丝响到明。”《守耕图》是描述太湖之滨南山的景色（南山在光福镇潭东村），画家题诗曰：“南山之麓上腴田，长守犁锄业不迁。昨日三山降除日，长沮同拜地行仙。”
